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java POO

Hola compañeros java
Se me presento un problema creo que básico o estoy realizando mal las cosas

Estoy instanciando objetos de clase en el metodo main pero el problema es que solo me toma la primera instancia realizo 3 y solo toma la primera me doy cuanta por que monitoreo 3 carpetas diferentes y cunado creo un documento en la primera si me avisa pero cuando creo uno en la 2 no hace nada y ya llevo rato con este problema.

public static void main(String[] args) throws IOException, InterruptedException {

Settings settings1 = new Settings("C:\\User1.xml","");
        lookOut lookout1 = new lookOut(settings1.leer("route"));
        lookout1.permisos();
       
        Settings settings2 = new Settings("C:\\User2.xml","");
        lookOut lookout2 = new lookOut(settings2.leer("route"));
        lookout2.permisos();
       
        Settings settings3 = new Settings("C:\\User3.xml","");
        lookOut lookout3 = new lookOut(settings3.leer("route"));
        lookout3.permisos();
}

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Imagen de Nopalin

y que hace el objeto Settings

y que hace el objeto Settings y que hace el objeto lookOut?

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